Kristal Biru 2,3 dimetil-N-fenilalanin (DNF) Hasil Interaksi Kimia Padatan Asam Mefenamat dengan Asam Oksalat

Abstrak: Salah satu cara untuk memperbaiki sifat fisikokimia suatu bahan aktif farmasi adalah dengan memanfaatkan reaksi kimia seperti penggaraman dan pembentukan kompleks, atau interaksi fisika, seperti pembuatan dispersi padat yang memanfaatkan campuran eutektikum dan peritektikum, atau pembentukan persenyawaan molekular yang biasa dikenal dengan istilah ko-kristal. Asam mefenamat, suatu  obat anti-inflamasi non-steroid turunan N-fenil asam antranilat memiliki sifat praktis tidak larut dalam air. Kelarutan dan ketersediaan hayati obat tersebut rendah. Penelitian ini bertujuan mengamati interaksi fisika antara asam mefenamat dengan asam oksalat. Kedua senyawa tersebut memiliki gugus-gugus sinton yang dapat mendasari ikatan hidrogen dan diharapkan dapat membentuk suatu interaksi fisika dan meningkatkan kelarutan dari asam mefenamat. Fenomena interaksi diamati dengan teknik analisis termal Differential Scanning Calorimetry (DSC),  teknik difraksi dengan sinar X serbuk/Powder X-Ray Diffractometer (PXRD), dan analisis kristal tunggal menggunakan difraksi sinar X kristal tunggal/Single Crystal X-Ray Diffractometer (SCXRD). Analisis dengan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi/High Performance Liquid Chromatography (HPLC) digunakan untuk melengkapi data identifikasi dan karakterisasi kemungkinan terbentuknya suatu struktur kimia yang baru. Termogram leburan asam mefenamat : asam oksalat dengan perbandingan molar (3:7) menunjukkan puncak endotermik yang berbeda dari campuran fisiknya. Pengamatan organoleptik menunjukkan bahwa rekristalisasi dari leburan pada perbandingan tersebut menghasilkan suatu habit kristal baru berbentuk jarum dengan warna biru. Perubahan termogram DSC dari hasil leburan mengindikasikan terjadinya interaksi pada campuran tersebut. Difraktogram PXRD hasil leburan menunjukkan puncak-puncak difraksi baru pada 2θ : 7,5; 12,5; 17,5; 19, and 24ᵒ. Analisis struktur menggunakan SCXRD mengindikasikan terbentuknya struktur molekul senyawa padatan baru. Senyawa tersebut merupakan suatu struktur asam mefenamat yang kehilangan gugus karboksilat dengan rumus kimia C14H15N dengan nama kimia 2,3 dimetil-N-fenilalanin (DNF). Analisis HPLC menggunakan fase diam ODS C-18 dan fase gerak methanol:aquabidest:asetonitril (11:6:3) dan detektor UV 279 nm menunjukkan bahwa senyawa baru tersebut memiliki sifat kurang polar dengan puncak waktu retensi pada 9,59 menit dibandingkan dengan asam mefenamat yang memiliki puncak waktu retensi 7,56 menit. Dari keseluruhan hasil analisis, disimpulkan bahwa telah terjadi reaksi kimia dalam keadaan padat antara asam mefenamat dengan asam oksalat setelah peleburan. Pada pembentukan DNF, asam oksalat diperkirakan bertindak sebagai katalis pelepasan gugus karboksilat asam mefenamat yang terjadi setelah kedua senyawa dilebur bersama. 

Kata kunci: Asam mefenamat, Asam oksalat, Interaksi kimia padatan, 2,3 dimetil-N-fenilalanin (DNF)

Penulis: Ilma Nugrahani, Slamet Ibrahim, dan Dea Dwi Puspita

Kode Jurnal: jpfarmasidd120002

Share This :